Intra2 Chimieorgo

Examen sur 81 pts + 2 pts boni CHM 1721 A Examen intra #2 v2 – Réponses Le 19 mars, 2014 Note: Les points sont donnés comme guide et des variations mineures sont possibles. Nom de famille: Numéro d’étudiant(e): Prénom: 1 . Donnez le mécanisme et le/les produit(s) organique(s) majoritaire(s) pour la réaction suivante. (14 points) 2. La réaction suivant appuyant votre expli avec un mécanisme. ors Sni* to View liquez pourquoi en a. Identifiez le proton le moins acide dans la molécule ci-dessous. (1 point) b.

Expliquez votre réponse en comparant les différentes bases onjuguées que l’on obtiendrait en enlevant chacun des protons acides possibles. (6 points) o Dessinez les deux bases conjuguées (1 point chaque, -1 pour plus proches de cet atome que les électrons dans la deuxième base. (4 points) 4. Donnez les produ•ts pour les réactions suivantes ET indiquez la relation entre ceux-ci. (9 points) 2 a. Dessinez toutes les structures de résonance pour la molécule ci-dessous en incluant des flèches incurvées pour montrer le mouvement des électrons. 6 b. Classez les structures de résonance en ordre d’importance. Exemple D. c. Justifiez votre classement. (4 points) d. Dessinez la structure de résonance hybride. (3 points) 6. a. Encerclez le meilleur nucléophile parmi chaque paire. (3 points) b. Expliquez brièvement votre réponse donnée pour la partie i. Soyez spécifiques. (2 points) L’oxygene nucléophile est plus encombré dans le tert-butoxyde que dans le méthoxyde (1 point) et par conséquent a plus de difficulté à s’approcher de l’électrophile (1 point) 7.

Donnez les réactifs man uants OU le produit majoritaire pou es réactions suivantes. réactions d’addition nucléophile pour deux raisons. Premièrement, il y a moins d’encombrement avec les aldéhydes (1 point) car H est plus petit qu’un groupement alkyle. Deuxièmement, les groupements alkyles sont électrodonneurs (1 point), ce qui leur permet de donner des électrons aux atomes voisins. Ceci stabilise la charge partielle positive sur le carbone du carbonyle (1 point), le rendant moins réactif. 4 9. b. d. Donnez le mécanisme et les produits pour la réaction suivante. 4 Identifiez la base, l’aclde, la base conjuguée et l’acide conjugué. (2 Décidez si l’équilibre favorisera le côté des réactifs ou des produits. (1 point) Justifiez le choix que vous avez fait dans la partie c en comparant les propriétés des bases. (2 points) IO. Dessinez les molécules suivantes (4 points): (E)-1-bromo-1-chloro-2-méthylbut-1-ène, -1 point par erreur (Z)-3-chloro-4-méthylpent-2-ène, -1 point par erreur BONUS. Dessinez les deux produits PAGF3CF3 t de l’addition nucléophile Dessinez les deux produits qui résultent de l’addition nucléophile