Chapitre12 Representation Spatiale Des Molecules

Chapitre STEREOISOMERIE DES MOLECULES ORGANIQUES Introduction: les odeurs de menthe et de muguet sont très différentes alors qu’elles peuvent être produites par des molécules ayant la même formule semi-développée! Quel est ce mystère? l) Représentation spatiale des molécules 1) Formule brute, développée et semi-développéer modèle moléculaire Il existe plusieurs façons de représenter une molécule: * la formule brute: qui la constituent, en nombre d’atomes.

Si Exemple : la molécul d’hydrogène et 1 ato ors ecl nom mboles des atomes oite du symbole le n ne l’écrit pas. H20 : 2 atomes formules développées et semi-développées : L’enchaînement des atomes dans la molécule peut être représenté par une formule développée ou semi-développée. Dans une formule développée, toutes les liaisons entre les différents atomes apparaissent. Dans une formule semi- développée, les liaisons concernant les atomes d’hydrogène ne sont pas représentées (pour gagner du temps et de la place! . Exemple : le propane de formule brute C3H8 a pour formule développée : Formule semi-développée : CH3 — CH2 – CH3 *représentation de Lewis: d’oxygène est de couleur rouge, les atomes d’hydrogène sont de ouleur blanche. – Le modèle éclaté : les atomes sont représentés par des boules de couleur déterminée, les liaisons sont représentées par des barres Exemple : modèle éclaté de la caféine 2) Formule topologique Intérêt? La formule topologique permet de gagner du temps pour représenter une molécule.

La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée dont les sommets et les extrémités représentent les atomes de carbone. Une liaison simple est représentée par un trait, une double par 2 traits Les symboles des atomes sont représentés sauf ceux des tomes de carbone et des atomes d’hydrogène qui leur sont liés. 3) Représentation de Cram Pour représenter l’aspect tridimensionnel des molécules, on fait appel à la convention de Cram: Les liaisons dans le plan dans la feuille sont symbolisées par un trait. Les liaisons en avant du plan sont symbolisées par un triangle noir.

Les liaisons en arrière du plan sont symbolisés par un triangle hachuré (ou parfois par un trait en pointil é). Exemples: méthane, éthane, 2,2-diméthylpropane, méthylpropan-2-ol selon la disposition de leurs atomes dans l’espace: elles sont appelées stéréoisomères. éthane) Remarque: Lorsque deux molécules ont même formule brute mais une formule semi-développée ou développée différente, elles sont isomères de constitution. Exemple: CH3-O-CH3 est isomère de constitution avec CH3-CH2- OH (même formule brute C2H60, mais formule plane différente).

Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu’elles ont la même formule plane (même enchaînement d’atomes) mais pas la même représentation spatiale. On distingue 2 types de stéréolsomères: – les stéréoisomères de conformation: 2 agencements spatiaux différents dune même molécule les stéréoisomères de configuration: 2 molécules différentes Il) Stéréoisomères de conformation 1) Définition On appelle conformation d’une molécule les différentes représentations spatiales qu’elle peut prendre par suite de libre rotation autour de ses simples liaisons.

Lorsqu’une molécule A peut avoir, par libre rotation autour d’une liaison simple plusieurs représentations spatiales, on dit qu’elle possède plusieurs stéréoisomères de conformation. Activité p 87 Exemple 1: l’éthane peut prendre 2 conformations, les conformations décalées et les conformations éclipsées: doc 14p91) Il existe une infinité de conformations pour la molécule d’éthane, due à la libre rotation des 2 groupes méthyles (CH3) autour de la liaison simple carbone-carbane.

Pourquo? Toutes les conformations ne sont pas équivalentes du point de vue énergétique. Les liaisons carbone hydrogène C-H sont composés de deux électrons donc 2 charges négatives. Au sein de la molécule elles se repoussent. La conformation dans laquelle les simples liaisons sont les plus éloignés est la plus stable énergétiquement. Par conséquent la conformation décalée est la plus stable.

Pour le butane, il faut tenir compte de l’interaction répulsive entre les gros substituants CH3 appelée interaction stérique, due à leur encombrement. La conformation la plus stable est celle pour laquelle: – les liaisons covalentes sont les plus éloignées – les interactions stériques dues aux gros substituants sont les plus faibles. Remarque: conformation des molécules biologiques Pour accomplir leur fonction, les molécules doivent adapter des conformations leur permettant d’optimiser les interactions avec les autres molécules. la conformation de l’ADN est imposée ar les interactions électrostatiques entre les substituants; certaines protéines mal repliées, appelées prions, st responsables de maladies(Creutzfeld-Jacob ou maladie de la vache folle =encéphalopathie spongiforme bovine)) III) Stéréoisomères de configuration Si deux structures ne sont pas stéréoisomères des conformation, alors elles sont stéréoisomères de configuration. ) Enantiomères a) Qu’est-ce que la chiralité? Un objet est dit chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir plan Dans le cas contraire, il est dit achiral. (c’est le cas d’un objet présentant un élément de métrie p 90 méthode 2