Importance de la stéréoisomérie dans les processus biologiques

CH7 Importance de la stéréoisomérie dans les processus biologiques Compétence : Analyser et extraire des informations A l’aide des documents et en utilisant vos connaissances, rédiger en 30 lignes maximum, une synthèse argumentée répondant à la problématique suivante : Comment la structure spatiale des molécules permet d’expliquer ses effets dans la nature ? Pour cela, présenter la notion de chiralité. Expliquer ensuite le mode d’action biologique.

Puis montrer l’importance de contrôler la stéréoismérie dans les synthèses organiques. wipe next page Document 1 : Le thali Le thalidomide, de fo d’une véritable tragé de confort pour trait mi uleC 4, té responsable mme médicament des femmes enceintes, il a été à l’origine de la naissance de 10 000 à 20 000 nourrissons atteints de graves malformations. [.. ] Le thalidomide possède un atome de carbone asymétrique, le C-IO, qui porte la fonction isoindole.

La molécule existe donc sous forme de deux énantiomères R et S n’ayant pas les mêmes effets. L’une protège contre les nausées et inhibe la production de TNFa (ce qui la rend efficace dans le traitement de certaines umeurs ou syndromes inflammatoires), l’autre ayant des effets tératogènesl . Comme les deux formes sont interconvertibles in vivo, l’effet tératogène n’aurait pas été évité en n’administrant qu’une seule des deux formes. 1 Teratogène : Du grec teras, teratos, monstre et genos, origine.

Se dit de toute substance pouvant provoquer un développement reconnaissance entre molécules biologiques (enzymes-substrat, récepteur-ligand, médicament protéine cible) se font selon le mode de stéréospécificité, assurant la reconnaissance par un seul des 2 énantiomères. Ainsi pour qu’une molécule ait un effet biologique, elle doit Interagir avec un site récepteur particulier de l’organisme. La forme du site récepteur est telle que seule la molécule présentant une forme complémentaire peut s’adapter correctement.

Les sites récepteurs sont chiraux : si le mauvais énantiomère se présente, il ne sera pas reconnu par le site récepteur. La situation est semblable à celle que l’on expérimenterait si on essayait d’insérer la main gauche dans un gant droit . Document 3 : Louis Pasteur (1822-1895) fut, vers 1848, le premier à conclure de ‘étude des biomolécules que la chiralité est une propriété à la fois constitutive et caractéristique du vivant, à l’échelle moléculaire. Un sucre, un acide organique, un acide aminé en particulier sont des objets chiraux.

Ils existent dans l’organisme sous l’une ou l’autre des deux formes, gauche ou droite, et ce de façon exclusive. Les vingt acides aminés naturels appartiennent tous au type gauche. Les sucres naturels, comme le glucose ou le fructose, appartiennent au type droit. D’où viennent ces préférences, parfaitement tranchées ? Nul ne le sait. C’est l’une des grandes uestions scientifiques non encore résolues. Les protéines, qui sont des enchaînements diacides aminés, sont par conséquent elles aussi chirales.

Or les récepteurs biologiques, assurant des fonctions aussi diverses que l’odorat, l’analgésie ou la catalyse enzymatique, sont faits de molécules de protéines. Ils sont donc eux aussi chiraux. Ce qui implique à son tour la chiralité des autres molécules qui viennent s’y nicher, à commencer par le 2 chiralité des autres molécules qui viennent s’y nicher, ? commencer par les hormones et les médicaments. http://www. universalis. fr/encyclopedie/chiralite-chimie/

Document 4 : L’ibuprofène Anti-inflammatoire non stéroïdien aux propriétés antipyrétiques et analgésiques l’Ibuprofène (l’acide alpha-méthyI-4-(2- méthylpropyl) benzènéthanoique) est beaucoup moins banalisé que le paracétamol. L’énantiomère de configuration S de la molécule (représenté ci- contre) est un analgésique efficace, son énantiomère possède aussi un bon pouvoir analgésique, ainsi le médicament est vendu sous forme d’un mélange racémique. Document 5 : Limonène Topologique (R)-l_imonène Odeur d’orange (S)-Limonène Odeur de citron Correction 0,5 Respect du plan 3