Synthese aspirine

TP5 SYNTHESE DE L’ASPIRINE H istoire de l’aspirine Caspirine ou acide acétylsalicylique est un antalgique (soulage les douleurs) et un antipyrétique (fait baisser la fièvre). Vers l’an 400 avant J. -C. , Hippocrate donnait à boire aux femmes enceintes une tisane de feuilles de saule pour lutter contre les douleurs de l’accouchement. On sut plus tard qu’elle contenait de l’acide salicylique. En 1899, F.

Hoffmann laboratoires Bayer m un terme à des anné de l’aspirine, un dériv OF4 p g é au service des sissant la synthèse Document 1 : Données physico-chimiques et sécurité Acide salicylique Anhydride acétique Aspirine (ou acide acétylsalicyliq ue) Acide éthanoïque des réactifs pour former un ou plusieurs produits. Les conditions expérimentales (température, agitation, durée de chauffage… ) doivent être respectées scrupuleusement.

Pour accélérer la transformation, il est souvent nécessaire de chauffer et d’ajouter un catalyseur (une substance utilisé en très petite quantité et accélérant la transformation) Première étape de la synthèse : la transformation La synthèse de l’aspirine se fait à partir de l’anhydride acétique et e l’acide salicylique Introduire dans un erlenmeyer bien sec 1,7 g d’acide salicylique puis 2,5 ml_ d’anhydride acétique en prenant soin d’opérer dans les meilleures conditions de sécurité. ( doc 1) Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique avec un compte- gouttes. Réalisé par le professeur) Monter un réfrigérant à air vertical et chauffer à 600C pendant 20 minutes. (Voir schéma ci-dessous) Retirer l’erlenmeyer du bain marle puis ajouter avec précaution 50 ml_ d’eau. Placer le ballon dans un cristallisoir contenant de la glace, jusqu’? ce qu’on observe des cristaux d’aspirine. Deuxième étape de la synthèse : la séparation et la purification en rinçant le précipité à l’eau distillée glacée. (Voir schéma ci- dessous) Transvaser le solide sur une feuille de papier filtre, dans une coupelle.

Prolongement : la purification de l’acide acétylsalicylique obtenu peut être réalisée par une opération dite de recristallisation : le solide synthétisé est dissous dans quelques millilitres d’un mélange 50/50 en volume d’éthanol et d’eau puis orté à ébullition. Lors du refroidissement à tempéra e puis 2 de temps, nous ne réaliserons pas cette opération de ecristallisation. Troisième étape de la synthèse : l’identification Pour vérifier si le solide blanc obtenu est bien de l’aspirine, on peut réaliser une chromatographie sur couche mince.

On prendra comme solution de référence, une solution d’aspirine pure (C) et une solution d’acide salicylique pure (AS). (S) est la tâche d’aspirine synthétisée. Schéma du montage Filtration sur büchner Vapeur liquéfiée Réfrigérant Erlenmeyer Mélange réactionnel Eau chaude Réchaud Questions de l’acide salicylique selon la réaction d’équation-bilan : CH3-CO-O-CO-CH3 + HO-C6H4-C02H Anhydride acétique CH3C02-C6H4-C02H + acide salicylique CH3-C02H acide acétylsalicylique • ac 3 l’eau froide est introduite dans l’erlenmeyer?

L’eau froide élimine l’anhydride éthanoïque par hydrolyse. 7. Comment la solubilité évolue-t-elle généralement avec la température? Expliquer l’intérêt de placer le ballon dans un bain d’eau glacée. Lorsque la température diminue, la solubilité diminue. Dans le bain d’eau glacée, la solubilité de l’aspirine diminue, l’aspirine cristallise. 8. Pourquoi a-t-on filtré ? Quel est l’intérêt de la filtration sur Büchner ? On filtre pour récupérer les cristaux d’aspirine. Sur Büchner, la filtration est plus rapide. 9.

Interpréter le chromatogramme obtenu et conclure. Sur le chromatogramme, les deux tâches de l’aspirine sont à la même hauteur. Le produit synthétisé est bien de l’aspirine. Questions subsidiaires 10. Justifier l’état physique de l’aspirine synthétisée et celui de l’acide éthanoïque formé. La température de fusion de l’aspirine étant de 1350C, à une température inférieure, l’aspirine est solide. Entre 17 ac et 1180C, l’acide éthanoïque est liquide. 1. Par quel autre moyen aurait-on pu identifier respèce synthétisée ?

On aurait pu utiliser un banc de Kofler. 12. La quantité d’anhydride acétique introduite dans le milieu réactionnel a été indiquée par son volume ( 2,5 mL) . Quelle masse aurait-on dû peser si on n’avait pas mesuré son volume ? La densité d’anhydride acétique est : d 1,08 Sa masse volumique est donc : p = 1 kg/ sa masse est m = pxv x 2,5. 10-3 = 2,7. 10-3 kg = 2,7g 13. Donner des arguments qui justifient la synthèse d’espèces chimiques alors que celles-ci existent dans la nature . 4