Indigo

Fiche professeur THÈME du programme . Observer Sous-thème : Matière colorée L’INDIGO Type d’activité : activités documentaires et expérimentales Conditions de mise en œuvre : Ces activités forment l’indigo étant le fil co Devoir maison : Acti l’histoire des coloran Séance 1 : Activité su or 10 • e de 3 séances, ocumentation sur e et molécules ? liaisons conjuguées (et bilan) Devoir maison : Analyse du protocole expérimental de synthèse de l’indigo Séance 2 : Activité expérimentale, mise en œuvre du protocole, utilisation en teinture et questionnement sur la relation tructure-propriétés des molécules colorées.

Séance 3 : Réinvestissement des connaissances sous forme d’exercices Pré-requis : Consignes de sécurité (Collège) Synthèse (2de) Réaction chimique : réactif limitant, stœchiométrie, notion d’avancement (1 S) Liaison covalente, formules de Lewis, géométrie des molécules. structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, SEANCE 2 (Le protocole a été analysé par l’élève en devoir maison) Colorants, pigments ; extraction et synthèse Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une synthèse. SEANCE 3 Molécules organiques colorées : structures moléculaires, molécules à liaisons conjuguées.

Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée. Compétences transversales Mobiliser ses connaissances Extraire des informations utiles. Rédiger Mots clés de recherche : Pigment, indigo, rendement Provenance : Académie de Versailles Adresse du site académique : www. phychim. ac-versailles. fr L’indigo.. Devoir Maison (A donner avant ractivité expérimentale) Analyse du protocole expérimental de synthèse de Vindigo Objectifs Analyser un protocole expérimental : choisir le matériel de aboratoire adapté, respecter les consignes de sécurité.

Déterminer des quantités de matière. Utiliser la notion d’avancement our déterminer le rendement de la synthèse. 10 lentement 3 mL de solution de soude et poursuivre l’agitation pendant 5 minutes. Filtrer sous vide puis rincer le solide : – avec de l’eau jusqu’à ce que les eaux de rinçage soient incolores ; – avec 10 ml_ environ d’éthanol. Lorsque le solide est sec, le transvaser dans une coupelle et la placer 30 minutes à l’étuve à 1100C. Travail préliminaire : 1. Faire la liste du matériel à utiliser pour prélever chaque espèce himique de ce protocole et indiquer les précautions à prendre.

MATERIEL PRODUIT 1 erlenmeyer de 250 mC et 1 bouchon Agitateur magnétique et barreau aimanté Éprouvette graduée de 25 ml_ en verre Pipette jaugée de 10,0 mL et de 20,0 mC Pipette graduée de 10,0 mL poire à pipeter Coupelle de pesée et spatule un système de filtration sous vide Etuve Balance à 0,01 g 2-nitrobenzaldéhyde Acétone Ethanol Solution de soude à 2,0 mol. L-1 Eau distillée 2. Réfléchir à la méthode qui permet de déterminer le rendement de la synthèse de l’indigo. Renseignements : teindre un morceau de tissu

Première partie : Synthèse de Pindigo Mettre en œuvre le protocole étudié lors de la séance précédente sans oublier de peser le produit synthétisé à la fin (calcul du rendement). Pour vous aider, vous disposez des fiches techniques suivantes : Fiche technique nal : Prélever un liquide avec une pipette graduée ou jaugée préparer le matériel a) Verser la solution à prélever dans un récipient en verre propre et sec. Elle ne doit jamais être prélevée directement dans le flacon ! ) Si la pipette est humide, la rincer à l’eau distillée, essuyer la pointe de la pipette et absorber les quelques gouttes d’eau ? ‘aide de papier absorbant. 2. Rincer la pipette a Munir la pipette d’une poire à pipeter sans l’enfoncer (voir schéma ci-contre). c) Prélever quelques millilitres de solution pour rincer la pipette. Rinçage de la pipette : incliner la pipette à l’horizontale enlever la poire à pipeter ; faire tourner la pipette sur elle-même : la solution doit entrer en contact avec le verre ; vider la pipette, jeter la solution dans un récipient « poubelle 0 récipient.

Fiche technique n’2 . Filtration sous vide 1 Prélever la solution a Munir l’entonnoir de Buchner d’un cône en caoutchouc. b Placer l’entonnoir sur la fiole à vide. Placer un filtre adhérant parfaitement au fond de l’entonnoir (éventuellement l’humidifier). 2 Filtrer sous vide a Ouvrir le robinet. b Introduire le mélange à filtrer dans l’entonnoir. c Une fois la filtration terminée, démonter de système de filtration : « casser le vide » en déconnectant le tuyau de la fiole ? vide. d Fermer ensuite le robinet de la trompe à eau.

PAGF s 0 Olympiades de chimie academie de Clermont Ferrand On souhaite teindre un tissu avec l’indigo obtenu dans l’expérience précédent. 1- Dans un erlenmeyer de 200 ml_ placer 0,10 g d’indigo avec 40 mL de soude, boucher et agiter vigoureusement. – Dans le becher de 400 mL dissoudre 1,0 g de dithionite de sodium dans 80 mL d’eau chaude. 3- Verser le contenu de l’erlenmeyer dans le becher et constater la couleur : c’est le dérivé d’indigo appelé leucodérivé, son avantage est de se fixer sur les tissus, ce qui n’est pas le cas de l’indigo. – Tremper un morceau de tissu en coton dans la solution contenu dans le becher pendant 30 s, 1 min, 15 min, … etc (chaque groupe choisira le temps de trempage). 5- Retirer le tissu jaunâtre, le laver, puis le presser entre deux feuilles de papier absorbant et le laisser sécher à l’air. Constater la couleur. Exploitation 1) Quelle est la couleur initiale du tlssu ? 2) Quel est le rôle du séchage ? 3) Quelle est la couleur finale du tissu ? Pourquoi ? 4) Pourquoi d’après le document l’indigo reste-t-il« emprisonné » dans les fibres du tissu ? 5) Pourquoi la couleur d’un blue-jean est sensible à l’abrasion ?

L’indigo PAGF 10 électrons peuvent se délocaliser. Dans ce cas, le système ne peut plus être représenté par un seul schéma de Lewis. Il existe plusieurs types de conjugaisons. L’une particulièrement intéressante fait intervenir une alternance de liaisons simples t doubles dans la chaîne carbonée des molécules organiques ( CDC CD C C ) responsable de la couleur ou une réactivité particulière de ces molécules. Lorsque le nombre de liaisons conjuguées (ou électrons conjugués) est faible ces molécules absorbent la lumière ultraviolette et sont incolores.

En revanche, lorsque la conjugaison s’étend, elle permet au composé d’absorber de la lumière visible et par conséquent d’être coloré. Les hydrocarbures commencent à absorber dans le visible à partir de 8 doubles liaisons conjuguées. Exemple : Le 0- carotène, de couleur orange a son maximum ‘absorption ? = 452 nm. Structure et couleur Lorsqu’une espèce chimique absorbe une radiation lumineuse colorée, elle diffuse les radiations dont le mélange constitue la couleur complémentaire de celle absorbée.

Le tableau suivant indique les longueurs d’ondes approximatives des radiations colorées absorbées en fonction du nombre n de doubles liaisons conjuguées. (nm) Radiations absorbées Couleur diffusée 7 0 conjuguées des composés bleus ou verts devraient posséder un très grand nombre de ces liaisons mais de tels pigments comportent une autre particularité : des doublets d’électrons non iants. Les électrons de ces doublets « libres comme celui de l’atome d’azote N sont un moyen pour les pigments d’absorber la lumière de façon à couvrir tout le domaine du visible.

Un doublet non liant participe à la conjugaison d’un système. 1- Quelle est la couleur des radiations absorbées par le C carotène ? La couleur diffusée par le 0- carotène est la couleur orange, donc d’après le tableau, les radlations absorbées sont de couleurs bleues. 2- Le lycopène est un pigment que fon trouve dans la tomate, la pastèque mais aussi dans certains fruits rouges. La structure de a molécule, donnée dans le document 2, possède deux liaisons doubles isolées. II est utilisé comme colorant alimentaire : El 60d. a) Donner la formule brute du lycopène. C40H56. ) Quelle est la couleur diffusée par ce pigment ? Rouge. c) Quelle est la longueur d’onde et la couleur de la lumière absorbée par le lycopène ? Longueur d’onde de la lumière absorbée : 490 nm. Couleur de la lumière abs Il s’agit des deux liaisons doubles positionnées aux extrémités de la molécule. g) Certaines sources indiquent qu’oxydé, le lycopène se casse au niveau des liaisons doubles pour se lier à l’oxygène. ourquoi les molécules obtenues ne sont-elles pas colorées ? Car la conjugaison disparaît. 3- On appelle « chromophore » le groupement insaturé et conjugué responsable de l’absorption de la lumière.

On appelle « auxochrome » un substituant qui modifie l’absorption du chromophore. Pour les colorants organiques, l’un des chromophores les plus importants est l’azobenzène. Ce chromophore absorbe les radiations dans les 315 nm. Le para- aminoazobenzène est un colorant azoïque utilisé dans la fabrication, entre autres, des encres, laques, vernis et cires. a) Quelle est la couleur de Pazobenzène ? Justifier. Transparent car il absorbe dans l’UV b) Quel groupement d’atomes constitue le chromophore du para- aminoazobenzène ?

Le groupement correspondant à l’azobenzène. c) Quel substituant constitue l’auxochrome de la molécule colorée ? Il s’agit du groupement : NH2. la longueur d’onde absorbée par Pindigo oxydé ? L’indigo oxydé est bleu, donc il absorbe des radiations orangées, soit une longueur d’onde d’environ 600 nm. b) pourquoi la forme réduite de l’indigo est-elle incolore ? Car il n’y a plus de conjugaison. 5- Un indicateur coloré d’oxydoréduction est constitué de la orme oxydée et de la forme réduite d’une espèce chimique qui ont des couleurs différentes.

Le bleu de méthylène est un exemple de ces indicateurs. Il existe également des indicateurs colorés acido-basiques qui eux, sont constitués de la forme acide et de la forme basique d’une espèce chimique. Ces indicateurs prennent des couleurs différentes en présence d’acides et de bases. La phénolphtaléine est un indicateur coloré rose violacé (2) en milieu basique et incolore (1 ) en milieu acide. a) Expliquer pourquoi la forme acide (1 ) de la phénolphtaléine est -elle incolore. Car il n’y a pas de coniuea-