Exercices glucides et lipides

FACULTE DE MEDECINE PIERRE & MARIE CURIE PCEMI 2. Glucides et Lipides CAHIER D’EXERCICES de BIOCHIMIE 2005-2006 EDITE PAR LES ENSEIGNANTS DE BIOCHIMIE Cahier dExercices e Glucides-l_ipides 2 0 p g CAHIER D’EXERCICES POUR PCEMI BIOCHIMIE Il – GLUCIDES – LIPIDES SOMMAIRE p age A. GLUCIDES Oses simples et dérivés .. 2. Diholosides et polyosides … 3 (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose. 1. 2 Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l’acide D- gluconique et de l’acide Dglucuronique. esquels de ces composés présentent le phénomène de mutarotation ?

Pourquoi ? Quelle réactivité chimique présentent ces composés. 1. 3 Soit l’a-D-CIucose a. Quels sont les groupements fonctionels qui caractérisent un ose simple ? b. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide. c. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de 1120, évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 5270. Pourquoi ? d. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précédemment observé? e. Est-il capable de former des polymères ? Donner un exemple. f.

L’oxydation du glucose peut conduire à différents acides. ndiquer leurs noms et formules. 1. 4 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé de réduction identique. Justifiez. 1. 5 La condensation de N-Ac-6-P-mannosamine dont les carbones sont radioactifs dits mar 20 déhydroascorbique ? b. Quelle est la formule qui pourrait être celle de la gluconolactone ? c. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un hexose? d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison hémiacétalique ? e. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un pentose ? 1. Soit le composé dont la structure est la suivante • Donner son nom. • Pourquoi peut-on parler de vitamine à son propos ? ?? Donner son rôle physiologique. • Quelle réaction réversible peut-il subir dans l’organisme, réaction qui intervient dans son mécanisme d’action? 2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES 2. 1 Quel type de liaison intervient dans la formation des disaccharides ? • Les disaccharides les plus abondants sont : le saccharose, le lactose et le maltose. Quelle est la composition en hexoses de ces diholosides ? Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse ? 2. Soit le a. Que doit on écrire à la place de X b. Ecrire sa formule semi-développée. c. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé ? d. Lorsque ce composé dextrogyre (a— 6605) est hydrolysé par l’enzyme ci-dessus cité, le mélan e devient lévogyre officielle. b. Ce triholoside peut-il présenter le phénomène de mutarotation ? c. Quels sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser ce triholoside ? 2. 4 Glycogène : • Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs ? • Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule. ?? Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader le glycogène chez l’homme. • Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des uantités importantes de glycogène ? Quelle est son utilité ? 2. 5 Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l’amidon et celle de la cellulose. • Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés. • Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme ? • Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène ? 3.

GLYCOPROTEINES, GLYCOSAMINOGLYCANES ET PROTEOCLYCANES 3. 1 A propos de la partie gluci oprotéines : exercent dans la matrice d’autres fonctions. Lesquelles ? Faculté de Médecine Pierre & Marie Curie Cahier dExercices en Biochimie / PCEMI 3. 4 Glucides-Lpides / 6 Soit la molécule osidique suivante a. De quels oses ou dérivés d’oses est-elle constituée ? b. A quelle classe de molécules appartient-elle ? c . Citer deux propiétés physicochimiques particulières à cette molécule et deux propriétés biologiques qui en découlent. d. Quel est le nom de l’enzyme qui hydrolyse cette molécule au niveau des flèches ? . Quelle propriété de la molécule est modifiée après hydrolyse complète par cet enzyme ? f. Cette molécule peut-elle Sassocier à des protéines et si oui, de quelle façon ? g. On mélange ce composé avec du glycogène. Ce mélange est ensuite séparé par chromatographie par échange d’ions sur des billes cationiques Dans quel ordre seront élués ces deux types de molécules par un gradient de force ionique croissante ? 3. 5 ndiquer sur le tableau suivant par un signe + la présence du ou des constituant(s) et liaison(s) des 3 glycosaminoglycanes Héparine s 0 Biochimie / PCEMI Glucides-l_ipides / 7 4.

QCM GLUCIDES 41 Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les structures sont données ci-après : Indiquez parmi les propositions celle(s) qui est exacte : a. les composés X et Y sont des épimères ? b. les composés X et Z appartiennent à la série D. c. les composés Y et Z sont des énantiomères LI d. le composé Y est présent sous la forme p dans la molécule de lactose Û e. le composé Z est un constituant de l’unité disaccharidique élémentaire de l’acide hyaluronique 4. 2 Est-t-il vrai qu’un ose Û a. est un polyalcool possédant une fonction pseudoaldéhyde ou pseudocétone LI b. e possède jamais de groupement hydroxyle D c. a comme formule générale (CH20)n Û d. biologiquement important est en majorité de la forme LI e. possède un pouvoir réducteur 4. 5 Le saccharose LI a. st un disaccharide constitué de deux molécules de galactose. Û b. est constitué de glucose et de fructose unis en 1-4. 6 0 liaisons osidiques de type alpha (1-4) b. Les chaînes de cellulose peuvent constituer la paroi des cellules végétales c. L’hydrolyse d’une chaine de cellulose conduit ? l’obtention de molécules de maltose d. Elle subit une hydrolyse lors de la digestion chez l’homme e.

Les termites possèdent une flore intestinale qui synthétise une cellulase 4. 8 Parmi les propositions concernant la vitamine C 4. 3 Au sujet des formes anomères des oses: LI a. Dérivé d’ose, elle est caractérisée par la . Le pouvoir rotatoire d’un sucre ne dépend que de la présence d’une fonction ène-diol. conformation stéréochimique du carbone anomérique LI b. Cest une lactone. D b. La mutarotation est observée en milieu anhydre (en Û c. Une hypovitaminose conduit au rachitisme. l’absence d’eau) LI d. Cest un agent réducteur dans les réactions D c.

La mutarotation peut être observée avec les deux d’oxydo-réduction de l’organisme. diholosides alimentaires, lactose et saccharose û d. L’anomérie des sucres dans la liaison N ou 00 e. Le collagène synthétisé en l’absence de glycosidique des hétérosides est bloquée itamine C présente une résistance mécanique diminuée. D e. Les osidases digestives sont spécifiques de 4. 9 Parmi les propositions sui hyaluronidase qui leur permet de pénétrer dans l’ovule. Û e. Il fait partie d’un groupe de polysaccharides, les protéogtycanes LI a. il présente le phénomène de mutarotation 4. 0 Quels sont les composés qui entrent dans la Û b. Il contient deux résidus de D-glucopyranose. composition des glycoprotéines? LI c. La liaison unissant les molécules d’oses est une D a. Galactose liaison osidique. û b. N-acétylglucosamine LI d. ce diholoside est abondant dans le lait D c. N-acétylgalactosamine Û e. Il est hydrolysable par une maltase. d. Fructose LI e. Acide glucuronique cahier d’Exercices en Biochimie PCEM I 4. 11 . Quelles propriétés sont communes à l’amidon et ? la cellulose a. ce sont des polyosides avec une structure hélicoïdale D b. e sont des polyosides de réserve d’origine végétale Û c. ils sont hydrolysés en maltose dans le tube digestif LI d. ils sont consitués exclusivement de glucose D e. ils ont un poids moléculaire constant dans une même espèce Glucides-Lpides / 8 4. 18 Les oses naturels parta ent les ropriétés suivantes diholoside suivant a. est réducteur . est hydrolysé par une glucosidase c. est hydrolysé par une galactosidase d. est un produit de la dégradation digestive de l’amidon û e. est le diholoside majoritaire du lait 4. 14 Le D glycéraldéhyde Û a. est un aldotriose b. st un intermédiaire de la glycolyse LI c. est un constituant des glycérophospholipides d. est un composé réducteur Û e. existe principalement sous forme hémiacétalique a. est un aldohexose naturel b. est l’énantiomère du L glucose c. est un épimère du D glucose d. est un constituant du saccharose e. est un constituant du maltose 4. 20 L’analyse d’une macromolécule extraite du artilage montre qu’elle est exclusivement constituée d’acide glucuroni ue de N acétyl glucosamine et d’acide sul galactose sont : à l’intérieur des cellules a- Des épimères b- Des énantiomeres 4. 6 L’amylase pancréatique : c- Des anomères a. hydrolyse séquentiellement le glucose situé ? Des aldohexoses l’extrêmite réductrice de l’amidon Des cétohexoses b. hydrolyse le glycogène LI c. hydrolyse les liaisons internes a 1-4 glucosidiques des 423 Parmi les propriétés qui distinguent la cellulose polyosides de l’amidon, lesquelles sont exactes : û d. hydrolyse la cellulose après action d’une isomérase D a- La cellulose contient des liaisons Û e. ydrolyse les liaisons a 1-6 glucosidiques osidiques béta 1-4 entre les glucoses LI b- La cellulose est plus ramifiée que l’amidon 4. 17 Parmi les composés suivants, lesquels comportent une Û c- La cellulose est hydrolysée par les alpha liaison riche en énergie : glucosidases de la bordure en brosse de Pintestin. D a. le glycérol 3 phosphate Û d- La cellulose ne s’enroule pas en hélice b. l’adénosine di phosphate LI e- La cellulose s’organise en fibres constituées de D c. le glucose 1 phosphate plusieurs chaines polyosidi ues reliées par des d. le fructose 6 phospha 0 0