Comprendre Temperatures Changement D Etat Miscibilite 1

Fiche professeur THEME du programme : Comprendre Sous-thème : Cohésion et transformations de la matière Propriétés physiques des alcanes et des alcools Type d’activité : Activités documentaires avec possibilité d’Illustration expérimentale. Conditions de mise en œuvre : Réinvestissement des activités autour des interactio Activité 1 : Températ composés 1 . 1. « Molécules apol or 10 td t et familles de 1. 2. ? Température d’ébullition et groupe fonctionnels » (20 min) Activités documentaires venant en réinvestissement des interactions de Van der Waals. ACtiVité 2 . Miscibilité 1. « Mélange eau-alcool » (activité expérimentale ; 30 min) 2. 2. « Propriétés physiques et structure : qui se ressemble s’assemble » (activité documentaire ; 15 min) Activités illustrant comment la liaison hydrogène permet d’expliquer les particularités des alcools et le caractère hydrophile ou hydrophobe de certaines molécules.

Activité 3 : Distillation fractionnée du pétrole Activité documentaire (20 min) illustrant comment les différences températures de changement d’état au sein d’une famille de composes ; – les différences de température de changement d’état entre les lcanes et les alcools ; – la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l’eau. Réaliser une distillation fractionnée.

Compétences transversales rechercher, extraire, organiser des informations utiles formuler des hypothèses raisonner, argumenter, démontrer Mots clés de recherche : alcools, alcanes, température de changement d’état, miscibilité Provenance : Académie d’Orléans-Tours Adresse du site académique : http://physique. ac-orIeans-tours. fr/php5/site/ ACTIVITE 1 : TEMPERATURE DE CHANGEMENT D’ETAT ET FAMILLES DE COMPOSES Compétences travaillées App : S’approprier l’information 1. Se mobiliser en cohérence avec les consignes données (agir selon les consignes données ; extraire des informations utiles d’une observation, dun texte ou d’une représentation conventionnelle). x Rea : Réaliser (Faire) Réaliser ou compléter un schéma. 10 Savoir-Etre Travailler efficacement seul ou en équipe (en étant autonome, en respectant les règles de vie de classe et de sécurité) Soigner sa production ACTIVITÉ 1,1. Molécules apolaires Document 1 Les molécules sont composées d’atomes eux-mêmes constitués d’un minuscule noyau central chargé positivement, entouré d’un nuage d’électrons chargé négativement. Nous evons nous imaginer que ce nuage n’est pas figé dans le temps. Au contraire, il est comme un brouillard mouvant, épais à un endroit donné à un certain instant et léger au même endroit l’instant suivant. Là où brièvement le nuage s’éclaircit, la charge positive du noyau arrive à percer. Là où brièvement le nuage s’épaissit, la charge négative des électrons surpasse la charge positive du noyau.

Lorsque deux molécules sont proches, les charges résultant des fluctuations du nuage électronique interagissent ; la charge positive du noyau qui pointe par endroit est attirée par la charge négative partiellement accumulée ans la partie dense du nuage électronique. De ce fait les deux molécules adhèrent. Toutes les molécules interagissent de cette façon, toutefois la force de l’interaction est plus grande entre les molécules contenant des atomes possédant beaucoup d’électrons comme le chlore et le soufre. parfum de la fraise », Peter Atkins, Dunod éléments chimiques (en unité atomique de moment dipolaire : 1 u. a. m. d = 2,54 Debye) Document 3 : Température d’ébullition des alcanes et masse molaire Les alcanes sont des hydrocarbures (molécules constituées uniquement d’atomes de C et de H) ne présentant que des liaisons C-C simples. Leur formule brute est CnH2n+2. Voici quelques alcanes linéaires (alcanes dont la chaîne carbonée ne comporte pas de ramification (chaque atome de C n’est lié qu’à 2 autres atomes de C) : Formule brute Alcane neb (oc) Masse molaire (g. ol-l) CH4 Méthane – 161,7 C2H6 Ethane 88,6 C3H8 Propane 42,1 C4HlO Butane Questions : a. D’après le document 1, 0 apolaires interagissent car rintensité des forces d’interaction de Van der Waals augmentent avec la longueur de la chaine carbonée :plus les molécules sont grosses et contiennent d’électrons, plus elles sont polarisables, plus les interactions de Van der Waals sont fortes ntre elles, plus il faut apporter d’énergie pour les faire passer ? l’état gazeux.

Le décane est liquide à température ambiante car il contient 10 atomes de carbone (Teb 1740C). La paraffine contient plus de 10 atomes de carbone (C25H52). Conclusion : (à établir avec les élèves) L’interaction de Van der Waals est une interaction électrique de faible intensité entre des atomes, des molécules, ou entre une molécule et un cristal. Elle est associée à des forces attractives, généralement en 1/r7, de très courte portée. Les forces de Van der Waals sont d’autant plus grandes que les ?lectrons sont nombreux et la molécule étendue.

Elles peuvent résulter d’interactions existant entre des dipôles permanents de molécules polaires (on parle de forces de Keesom) mais également se manifester entre des molécules apolaires comme les gaz monoatomiques rares, les corps simples diatomiques (N2, 02, 12… ) ou les molécules polyatomiques symétriques (COZ CC14… ) (on parle alors de forces de London). Dans ce cas, ce sont les fluctuations de la densité électrique qui engendrent des dipôles instantanés induisant des dipôles dans les molécules voisines. ACTIVITÉ 1. 2 : Températures d’ébullition et groupe fonctionnel

Le tableau ci-contre donne les températures d’ébullition à 1,01 3 bar des alcanes et des alcools primaires linéaires en fonction de la longueur de la chaîne de carbone. PAGF s 0 carbonée 1) Construisez sur un même graphique les courbes représentant la température d’ébullition en fonction du nombre d’atomes de carbone de ces deux familles de composés. 2) Comment varie la température d’ébullition des alcanes en fonction du nombre d’atomes de carbone de leur chaine carbonée ? 3) Expliquez cette variation à raide du modèle des interactions de Van der Waals. ) Quelle différence constatez-vous entre la température ‘ébullition de l’alcane et celle de l’alcool ayant la même longueur de chaîne carbonée ? 5) Expliquez cette différence à Paide du modèle des interactions de Van der Waals. Quelques éléments de réponse Dans une même famllle de composés organiques, la température d’ébullition augmente avec les longueurs de la chaîne carbonée (cf. activité 1). Celle des alcools est systématiquement plus élevée que celle des alcanes car les alcools contiennent de l’oxygène.

Ils sont donc impliqués dans des liaisons hydrogène qui sont plus fortes que les interactions « dipôle-dipôle » existant entre les alcanes (cf. ctivité 1). ACTIVITE 2 : MISCIBILITE 2. 1 2. 2 les consignes données ; e rmations utiles). PAGF 10 attendus com : Communiquer Rendre compte de façon écrite (de manière synthétique et structurée, en utilisant un vocabulaire adapté et une langue correcte) auto : Etre Autonome, Faire preuve d’initiative, Savoir-Etre Travailler efficacement seul ou en équipe ACTIVITÉ 2. : Mélange eawalcool Expérience • Prélever 20,0 mL d’eau distillée et 20,0 mL d’éthanol dans 2 éprouvettes différentes et laisser reposer 30 secondes. Mesurer la température de Falcool puis de l’eau et laisser le thermomètre dans l’éprouvette d’eau. Verser d’un coup l’alcool dans l’eau. 1) Mesurer et noter la température du mélange. 2) Comparer la température du mélange à celle des liquides de départ : comment varie-t-elle ? 3) Mesurer et noter le plus récisément possible le volume du mélanee. 0 grâce aux liaisons hydrogènes : elles sont hydrophiles. Les molécules organiques contenant de longues chaines carbonées ne peuvent pas créer de liaisons hydrogènes avec les molécules d’eau et les molécules hydrophiles. Elles ne se mélangent donc pas et sont dites hydrophobes. Les molécules hydrophiles et les molécules hydrophobes ne sont as miscibles. Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont miscibles à l’eau et celles qui sont hydrophobes ? yclohexane éthanol propan-2 01 ammoniac butan-l-ol pentane éther trichlorométhane Eléments de réponse : L’éthanol, le propan-2-ol et l’ammonac sont mscibles à peau car ils contiennent des atomes d’H liés à des O ou des N et donc susceptibles d’être impliqués dans des liaisons hydrogène avec H20. Le butan-l-ol peut créer des liaisions hydrogène avec l’eau grâce à sa fonction OH, mais sa chaîne carbonée est trop longue et donc trop hydrophobe. ue très faiblement